ไขมันและน้ำมัน

1. ไขมันและน้ำมัน (Fat and Oil)
ไขมันและน้ำมันเป็นเอสเทอร์ชนิดหนึ่งซึ่งมีอยู่ในธรรมชาติ จัดว่าเป็นสารอินทรีย์ประเภทเดียวกับไข (Wax) รวมเรียกว่า ไลปิด (Lipid)
ไลปิด เป็นเอสเทอร์ที่โมเลกุลมีขนาดใหญ่ไม่มีขั้วจึงไม่ละลายน้ำ แต่ละลายได้ในตัวทำละลายไม่มีขั้ว คือตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น คลอโรฟอร์ม อีเทอร์ โพรพาโนน เบนซีน เป็นต้น
ไลปิดซึ่งแบ่งเป็นไขมันและน้ำมันนั้นอาศัยสถานะเป็นเกณฑ์ ไขมันจะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง ในขณะที่น้ำมันจะเป็นของเหลว ทั้งไขมันและน้ำมันมีโครงสร้างอย่างเดียวกัน คือ เป็นเอสเทอร์ที่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกลีเซอรอล กับกรดไขมัน
กลีเซอรอล (glycerol ) เป็นสารประเภทแอลกอฮอล์
กรดไขมัน (fatty acid) เป็นสารประเภทกรดอินทรีย์
เอสเทอร์ที่เป็นไขมัน และน้ำมัน เรียกกันทั่ว ๆ ไปว่ากลีเซอไรด์ (glyceride) หรือ กลีเซอริล เอสเทอร์ (glyceryl ester)
ปฏิกิริยาการเตรียมไขมันและน้ำมันเขียนเป็นสมการได้ดังนี้










หมู่อัลคิล ( R ) ทั้ง 3 หมู่ ในไขมันหรือน้ำมัน อาจจะเป็นชนิดเดียวกัน หรือต่างกันก็ได้ อาจจะเป็นสารประเภทอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวก็ได้
ไขมันและน้ำมันพบได้ทั้งในพืชและสัตว์ โดยในพืชส่วนใหญ่จะพบอยู่ในเมล็ดและในผล เช่น มะพร้าว ถั่วลิสง ถั่วเหลือง มะกอก ปาล์ม เมล็ดฝ้าย และเมล็ดทานตะวัน เป็นต้น ในสัตว์จะพบในไขมันสัตว์ ซึ่งสะสมอยู่ในเนื้อเยื่อไขมัน เช่น ไขมันวัว หมู แกะ เป็นต้น
ไขมันและน้ำมันมีหน้าที่สำคัญคือ เป็นโครงสร้างที่สำคัญของเยื่อหุ้มเซลล์ และเป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญ โดยที่การเผาผลาญน้ำมัน หรือไขมันอย่างสมบูรณ์จะทำให้เกิดพลังงานประมาณ 37.7 kJ /g (9 kcal/g) เปรียบเทียบกับคาร์โบไฮเดรต ซึ่งให้พลังงานประมาณ 16.7 kJ/g (4 kcal/g) และโปรตีนซึ่งให้พลังงาน 17.6 kJ/g (4.7 kcal/g จะเห็นได้ว่าไขมันให้พลังงานมากกว่า
กรดไขมัน
กรดไขมัน (fatty acid)กรดไขมันเป็นส่วนสำคัญที่มีบทบาทต่อสมบัติของไขมันและน้ำมันมาก กรดไขมันเป็นกรดอินทรีย์ดังนั้นจึงมีหมู่ - COOH เขียนสูตรทั่วไปเป็น R - COOH เหมือนกรดอินทรีย์ ลักษณะโมเลกุลของไขมันส่วนที่เป็นไฮโดรคาร์บอน (-R) มักมีคาร์บอนต่อกันเป็นสายตรงค่อนข้างยาว อาจจะเป็นประเภทอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว (มีพันธะคู่) ก็ได้ จึงสามารถแบ่งกรดไขมันได้เป็น2 ประเภท คือ- กรดไขมันอิ่มตัว ในโมเลกุลประกอบไปด้วยพันธะเดี่ยวทั้งหมด มีมากที่สุดคือกรดสเตียริก- กรดไขมันไม่อิ่มตัว มีพันธะคู่ และพันธะสามในโมเลกุล มีมากที่สุดคือกรดโอเลอิกส่วนใหญ่จำนวนคาร์บอนในกรดไขมันจะเป็นเลขคู่การเตรียมกรดไขมัน มักจะอาศัยปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสไขมันและน้ำมัน ถ้าไขมันหรือน้ำมันมีองค์ประกอบของกรดไขมันหลายชนิด เมื่อไฮโดรไลส์จะได้กรดไขมันหลายชนิดต่างกัน ไขมันและน้ำมันที่พบในธรรมชาติเป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันหลายชนิด เช่น กรดไมริสติก (Myristic acid) , กรดปาล์มิติก (Palmitic acid) , กรดสเตียริก (Stearic acid) และกรดโเลอิก (Oleic acid) เป็นต้น เมื่อนำไขมันหรือน้ำมันจากพืชและสัตว์บางชนิดมาวิเคราะห์จะพบว่าประกอบด้วยกรดไขมันที่มีปริมาณต่าง ๆ กันกรดไขมันในพืชและในสัตว์ชั้นสูงส่วนใหญ่จะไม่อยู่ในรูปของกรดไขมันอิสระ แต่จะอยู่ในโครงสร้างของไขมัน และน้ำมัน และในเนื้อเยื่อ และพบว่าส่วนใหญ่จะมีจำนวนคาร์บอนเป็นเลขคู่ ที่พบมากคือ 16 และ 18 อะตอม ทั้งกรดไขมันอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวจะมีจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้น เมื่อขนาดของโมเลกุลใหญ่ขึ้น หรือเมื่อจำนวนคาร์บอนเพิ่มขึ้น และยังพบอีกว่าเมื่อมีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน กรดไขมันอิ่มตัวจะมีจุดหลอมเหลวสูงกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัวจากโครงสร้างของกรดไขมันยังพบอีกว่าน้ำมันพืชหรือไขมันที่มีองค์ประกอบเป็นกรดไขมันอิ่มตัวเป็นส่วนใหญ่ ที่อุณหภูมิห้องจะเป็นของแข็ง แต่พวกที่มีไขมันไม่อิ่มตัวเป็นส่วนใหญ่ ที่อุณหภูมิห้องจะเป็นของเหลวสารที่ใช้ในการทดสอบจำนวนพันธะคู่หรือกรดไขมันชนิดไม่อิ่มตัว คือสารละลายไอโอดีน เมื่อหยดสารละลายไอโอดีนลงในกรดไขมันไม่อิ่มตัว สีของสารละลายไอโอดีนจะจางหายไป ดังนั้นจึงสรุปได้ว่า น้ำมันใดที่ใช้จำนวนหยดของสารละลายไอโอดีนมากกว่าจะเป็นกรดไขมันที่ไม่อิ่มตัวมากกว่า
สมบัติและปฏิกิริยาบางประการของไขมันและน้ำมัน
ไขมันและน้ำมันชนิดต่าง ๆ จะมีกรดไขมันเป็นองค์ประกอบไม่เหมือนกัน ทำให้มีสมบัติบางประการแตกต่างกัน โดยทั่ว ๆ ไปไขมันและน้ำมันที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติจะเป็นของผสมเอสเทอร์ที่เกิดจากกลีเซอรอลและกรดไขมันหลายชนิด เช่มเมื่อนำเนยไปต้มกับเบส NaOH แล้วนำผลิตภัณฑ์ที่ได้มาทำให้มีสมบัติเป็นกรด จะได้กรดไขมันชนิดต่าง ๆ ถึง 15 ชนิด
ในน้ำมันพืชส่วนใหญ่จะมีกรดไขมันไม่อิ่มตัว มีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุล ถ้าให้เกิดปฏิกิริยารวมตัวกับ H2 จะกลายเป็นสารประกอบอิ่มตัวและเปลี่ยนสถานะจากของเหลวเป็นของแข็ง ซึ่งใช้เป็นหลักในการผลิตมาร์การีน (Margarine) หรือเนยเทียม ส่วนไขมันวัวมักจะเป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันอิ่มตัว
โมเลกุลของไขมันและน้ำมัน มีทั้งส่วนที่มีขั้ว และส่วนมี่ไม่มีขั้ว แต่ส่วนที่ไม่มีขั้วซึ่งก็คือส่วนของหมู่อัลคิล ซึ่งมีปริมาณมากกว่า ดังนั้นจึงถือว่าไขมันและน้ำมันเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ทำให้ไม่ละลายน้ำ แต่สามารถละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น เฮกเซน อีเทอร์ เป็นต้น และละลายได้น้อยในเอทานอล
การเกิดกลิ่นหืนของไขมันและน้ำมัน

เมื่อเก็บไขมันหรือน้ำมัน หรือกลีเซอรอลไว้นาน ๆ มักจะมีกลิ่นเหม็นหืนเกิดขึ้น สาเหตุที่ทำให้เกิดกลิ่นมี 2 ประการคือ ไขมันและน้ำมัน เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันและปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส
- การเกิดกลิ่นเหม็นหืนเนื่องจากปฏิกิริยาออกซิเดชันนั้น จะเกิดปฏิกิริยาระหว่างไขมันหรือน้ำมันกับออกซิเจนในอากาศ โดยออกซิเจนจะเข้าทำปฏิกิริยาตรงตำแหน่งพันธะคู่ในกรดไขมัน ได้เป็นแอลดีไฮด์ และกรดไขมันที่มีขนาดเล็กลง สารเหล่านี้ระเหยง่ายและมีกลิ่น ปฏิกิริยานี้จะเกิดได้ดีเมื่อมีความร้อนและแสงเข้าช่วย
- การเกิดกลิ่นเหม็นหืนเนื่องจากปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของไขมัน เกิดจากจุลินทรีย์ในอากาศ โดยเอมไซม์ที่เชื้อจุลินทรีย์ปล่อยออกมาจะเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ทำให้เกิดกรดไขมันอิสระซึ่งมีกลิ่นเหม็น
เมื่อนำกลีเซอรอลมาเผาที่อุณหภูมิ 450 0C หรือสูงกว่า หรือให้ทำปฏิกิริยากับสารดูดความชื้น (dehydrating agent) เช่น KHSO4 , P2O5 จะได้ acrolein ซึ่งเป็นอัลดีไฮด์ชนิดหนึ่ง และมีกลิ่นเหม็นแสบจมูก คล้ายกับกลิ่นของน้ำมันพืชติดไฟ
ดังนั้นเมื่อไขมันเกิดไฮโดรลิซิสจะได้กลีเซลรอลซึ่งสามารถเปลี่ยนต่อไปเป็น acrolein ที่มีกลิ่นหืนได้
ไขมันในสัตว์ส่วนใหญ่จะเป็นไขมันประเภทอิ่มตัว แต่มักจะเหม็นหืนได้ง่ายกว่าน้ำมันพืช การที่เป็นเช่นนี้เนื่องจากน้ำมันพืชมีสารช่วยป้องกันการเหม็นหืนตามธรรมชาติ ซึ่งก็คือ วิตามินอี ซึ่งเป็นสารต่อต้านการทำปฏิกิริยากับออกซิเจนที่พันธะคู่

การสะสมไขมันในร่างกาย
เมื่อรับประทานอาหารประเภทไขมันและน้ำมันเข้าไป น้ำดีซึ่งเป็นอิมัลซิฟายเออร์ จะทำให้ไขมันและน้ำมันกลายเป็นอีมัลชั่น หลังจากนั้นจะถูกเอนไซม์เร่งให้เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสกลายเป็นกรดไขมันและกลีเซอรอล ซึ่งจะถูกดูดซึมเข้าไปที่ส่วนต่าง ๆ ของร่างกายเพื่อเป็นแหล่งพลังงาน ในกรณีที่ร่างกายใช้ไม่หมด จะถูกเปลี่ยนกลับไปเป็นไขมันใหม่สะสมเป็นเนื้อเยื่อไขมันอยู่ในร่างกาย ซึ่งทำให้อ้วน นอกจากนี้ไขมันที่สะสมอยู่ในร่างกายอาจจะได้จากอาหารประเภทแป้งและน้ำตาล ซึ่งจะถูกเปลี่ยนให้กลายเป็นไขมันได้

ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน (saponification) ของไขมัน
เนื่องจากไขมันและน้ำมันเป็นเอสเทอร์ ดังนั้นจึงเกิดปฏิกิริยาเคมีในทำนองเดียวกับเอสเทอร์ คือ เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ซึ่งจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นกลีเซอรอลและกรดไขมัน ในกรณีที่เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสในสารละลายเบส (NaOH) จะเรียกว่า ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นกลีเซอรอล และเกลือโซเดียมของกรดไขมัน ซึ่งเรียกว่า สบู่

ไม่มีความคิดเห็น:

แสดงความคิดเห็น

แสดงความคิดเห็น